Он родился в Багдаде в семье торговцев, иммигрировавших из Персии и зарабатывавших на жизнь импортом краски индиго (истис) из Индии и оказанием брокерских услуг торговцам в деревнях. Как было принято в то время, ему пришлось в 13-летнем возрасте отойти от учёбы для  помощи в семейном бизнесе, а также для изучения бухгалтерского дела, а с 1864 года – он продолжил обучение в школе «Альянс». При поддержке родителей он решил продолжить изучение Торы, к ужасу своих старших братьев, которые ожидали, что он поможет содержать семью. В этот период он вошел в мидраш Бейт-Залка с раввином Шмуэлем Маджалдом и раввином Ниссимом Галеви.

В 1879 году он женился на Рахели, дочери раввина Абдуллы бен Элия Бехар, а в 1882 году у него родился первый сын Аарон.

Его семейная жизнь в этот период не была радужной: после рождения первенца Аарона у него было два сына – Менаше и Меир-Сасон-Хай и две дочери – Фарха и Эстер, но он потерял обоих своих сыновей. Он хотел покинуть Багдад, где он познал горе, и иммигрировать в Индию, куда иммигрировала его сестра, чтобы женить Аарона, своего сына. на дочке сесры. Этот план не осуществился, потому что его жена отказалась иммигрировать.

Он ожидал рождения еще одного сына, чтобы утешиться смертью двух своих сыновей, но его ожидание не скоро сбылось. Семья отправилась к могиле Эзры-писца, и после этого события у Шимона и его жены родился сын Эзра-Цион.

И чтобы умножить радость и забыть печаль сердца, Рабби Шимон отравил своего старшего сына Аарона за шидухом – девушки из знатного рода. Назначили дату свадьбы в Адаре 1888, а ему было в то время 16 лет. Рабби Шимон говорит в предисловии к своей книге «Бней Аарон»:

«По окончании года легкая болезнь прошла над ним [Аароном] и мы говорили, что с ним все в порядке. А между тем болезнь его атаковала день за днем, пока удар не схватил его, и он беспомощно упал на бревно. Я стучался во Врата Милосердия, изливал душу, просил прощения, и члены Йешивы помогали мне с просьбами и мольбами на могилах праведных святых. В пепле валялся я, потоком слез землю напитал, горы намочил, к Небесам взывал молитвой и плачем, и мольбами, но все Врата были заперты, и я напрасно молился. С приходом ночи Пурима, душа его вышла в чистоте и возвратилась к Б-гу».
В Адаре 1888 года (накануне свадьбы) Аарон умер от чумы, ему было всего 16 лет.

Беда, постигшая семью и описанная отцом так трогательно, привела багдадских евреев в ужас. Доказательства потрясения, которое пережила община, можно найти в записных книжках, написанных другом Рабби Шимона, Хахамом Йегудой Птая, и в них описание шокирующих встреч между ним и его другом и однокурсником Хахамом Шимоном после этой катастрофы. Рассказывают, как 12 мудрецов приложили неимоверные усилия, чтобы разорвать злой указ, и как мудрец Рабби Йегуда Птайя помог своему другу перенести ужасную боль его души после бедствия. Там же рассказывается, как путем просветления и сна было сделано открытие, чтобы понять корни бедствия. Некоторые из этих снов и видений были записаны собственноручно Рабби Шимоном, которые он оставил на память.

В последующие годы у Рабби Шимона родились еще три дочери – Дина, Кафон и Мазель, а в 1908 году его чаша утешения наполнилась завершением написания его книги «Бней Аарон», празднованием бар-мицвы его сына Эзра-Циона и рождением сына Элияу-Хаима.